老板未购买保险且要求连加两晚通宵班，骑车回

老板或需负责，视情况而定。依据《工伤保险条例》，若加班回家路上受机动车事故伤害，可认定为工伤，公司需负责；否则，公司一般无责任。若未及时处理，可能导致员工权益受损，公司面临法律风险。
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老板责任视情况。若工伤：1.立即报警并就医，保存证据；2.向公司报告，申请工伤认定；3.按程序索赔。若非工伤：1.与老板沟通，协商解决方案；2.必要时寻求劳动仲裁或法律途径维权。
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处理方式需视情况选。若属工伤，可申请工伤认定并索赔；若非工伤，可与老板协商或寻求法律援助。选择时需考虑事故性质、伤害程度及法律依据。